Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Черноморск | 2019/09/24 07:00 | Артём Смирнов v Kamynin, Dmytro | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/30 08:00 | Артём Смирнов v Хуан Пабло Фикович | 6-3,3-6,1-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/29 08:00 | Юрген Цопп v Артём Смирнов | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/27 07:30 | Юрабек Каримов v Артём Смирнов | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/16 08:00 | Владислав Орлов v Артём Смирнов | 6-0,3-6,7-5 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/15 07:30 | Артём Смирнов v Девид Волфсон | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/14 11:10 | Артём Смирнов v Daniil Savelev | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 08:45 | Артём Смирнов v Франческо Бессире | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Черноморск | 2019/09/24 07:00 | Кеннет Раисма v Глеб Бакланов Gleb Baklanov | 6-7,6-1,6-3 |
| Кубок Дэвиса | 2019/09/14 08:00 | Камил Майджак v Кеннет Раисма | 6-0,6-2 |
| Кубок Дэвиса | 2019/09/11 08:00 | Кеннет Раисма v Грабул, Димитар | 6-2,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/06 09:00 | Матеус Алвес v Кеннет Раисма | 6-3,3-6,6-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/05 10:50 | Кеннет Раисма v Матиас Зукас | 6-4,6-2 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/04 12:30 | Кеннет Раисма v Бьёрн Нарейка | 6-1,6-0 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/03 09:00 | Кеннет Раисма v Леонардо Катани | 6-2,6-1 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/02 14:30 | Кеннет Раисма v Zocastello, Marco | 6-4,3-6,10-5 |