Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Clay
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/11 08:30 | Джакомо Дамброси v Андрей Шепелев | 1-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/09/09 09:00 | Джакомо Дамброси v Lima-Perez, Jeremias | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Trieste | 2019/09/03 16:35 | Джакомо Дамброси v Сандро Эхрат | 6-7,3-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 13:00 | Франко Фейтт v Джакомо Дамброси | 0-6,7-6,11-9 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/26 08:00 | Лисандру Родригес v Джакомо Дамброси | 5-7,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/21 09:40 | Джакомо Дамброси v Матиас Зукас | 4-6,4-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/19 14:30 | Джакомо Дамброси v Владислав Иванов | 6-2,2-6,10-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/08/17 08:30 | Лоренцо Боччи v Джакомо Дамброси | 6-3,6-1 |
| Челленджер Щецин | 2019/09/11 11:10 | Pawel Juszczak v Алессандро Джаннесси | 6-2,6-0 |
| Челленджер Комо | 2019/08/31 12:10 | Факундо Мена v Алессандро Джаннесси | 6-2,1-6,6-2 |
| Челленджер Комо | 2019/08/30 13:20 | Алессандро Джаннесси v Дмитрий Попко | 7-6,4-6,6-4 |
| Челленджер Комо | 2019/08/29 13:25 | Алессандро Джаннесси v Себастьян Офнер | 6-4,6-2 |
| Челленджер Комо | 2019/08/28 08:00 | Алессандро Джаннесси v Йохан Себастьен Татлот | 1-6,6-4,6-3 |
| Открытый чемпионат США | 2019/08/22 16:25 | Констант Лестьенн v Алессандро Джаннесси | 6-3,6-0 |
| Открытый чемпионат США | 2019/08/20 15:00 | Джеффри Джон Вулф v Алессандро Джаннесси | 6-2,5-7,2-6 |
| Challenger Sopot | 2019/07/30 13:25 | Алессандро Джаннесси v Александре Метревели | 6-4,3-6,4-6 |