Stadium: Central Cabesto Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Кассис | 2019/09/04 12:00 | Квентин Халис v Райан Руман | 6-3,1-6,4-6 |
| Челленджер Кассис | 2019/09/02 13:30 | Джеффри Бланкано v Райан Руман | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/11 19:30 | Константин Кравчук v Райан Руман | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/10 19:15 | Райан Руман v Илья Марченко | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/09 17:00 | Райан Руман v Артунедо Мартинаварр, Андрес | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/08 17:30 | Тобиас Симон v Райан Руман | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 16:00 | Райан Руман v Бенджамин Винтер Лопес | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/31 13:55 | Райан Руман v Алистер Грей | 1-6,4-6 |
| Челленджер Кассис | 2019/09/04 14:05 | Тристан Lamasine v Сергий Стаховский | 6-2,6-7,1-6 |
| Челленджер Мальорка | 2019/08/29 14:20 | Сергий Стаховский v Блаз Кавчич | 4-6,2-6 |
| Открытый чемпионат США | 2019/08/19 23:50 | Никола Кун v Сергий Стаховский | 6-4,6-4 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/15 16:15 | Зденек Колар v Сергий Стаховский | 6-2,3-6,6-3 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/14 16:00 | Алессандро Бега v Сергий Стаховский | 1-6,5-7 |
| ATP Лос-Кабос | 2019/07/28 01:20 | Данило Петрович v Сергий Стаховский | 6-4,7-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/24 19:00 | Александр рыбаков v Сергий Стаховский | 7-6,4-6,7-6 |
| ATP Ньюпорт | 2019/07/16 16:50 | Рамкумар Раманатхан v Сергий Стаховский | 5-7,7-6,6-2 |