Stadium: Center Court Round: 24 Ground: Clay
| ATP Лос-Кабос | 2019/07/29 00:00 | Доминик Кёпфер v Гриллс, Якоб | 6-3,7-6 |
| ATP Лос-Кабос | 2019/07/28 01:25 | Гриллс, Якоб v Лукас Лацко | 6-3,6-2 |
| Челленджер Гранби | 2019/07/22 17:30 | Джем Илкель v Гриллс, Якоб | 6-1,6-0 |
| Gatineau, Canada | 2019/07/16 18:10 | Ёсукэ Ватануки v Гриллс, Якоб | 6-7,6-1,6-0 |
| Челленджер Виннипег | 2019/07/10 15:00 | Гриллс, Якоб v Шинтаро Имаи | 7-6,6-7,0-6 |
| Челленджер Парма | 2019/06/20 08:00 | Гриллс, Якоб v Джакобо Берреттини | 1-6,4-6 |
| Челленджер Парма | 2019/06/18 08:00 | Таро Даниэль v Гриллс, Якоб | 6-4,3-6,4-6 |
| Челленджер Парма | 2019/06/17 09:10 | Кристофер Хейман v Гриллс, Якоб | 6-7,1-6 |
| Challenger Chengdu | 2019/08/01 03:00 | Ди Ву v Хён Чон | 6-7,7-6,3-6 |
| Challenger Chengdu | 2019/07/30 06:55 | Ди Ву v Чухань Ванг | 6-3,6-3 |
| Challenger Fergana | 2019/06/20 08:35 | Ди Ву v Глеб Сахаров | 3-6,6-7 |
| Challenger Fergana | 2019/06/19 09:25 | Ди Ву v Журбин, Александер | 6-0,7-6 |
| Challenger Shymkent 2 | 2019/06/11 04:00 | Ди Ву v Андрей Голубев | 2-6,3-6 |
| Челленджер Алматы | 2019/06/05 10:15 | Ди Ву v Андрей Мартин | 0-6,4-6 |
| Челленджер Алматы | 2019/06/03 09:10 | Александр Вучкич v Ди Ву | 4-6,6-2,3-6 |
| Челленджер Кванджу | 2019/05/13 04:40 | Ди Ву v Рой Смит | 2-6,4-6 |