Stadium: Pista 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 17:15 | Тобиас Симон v Хуан П Канас Гарсия | 7-5,6-2 |
| Челленджер Сеговия | 2019/08/01 14:05 | Констант Лестьенн v Тобиас Симон | 7-6,6-2 |
| Челленджер Сеговия | 2019/07/30 08:00 | Тобиас Симон v Алдин Сеткич | 7-5,6-4 |
| Челленджер Сеговия | 2019/07/29 08:00 | Ботик ван де Зандшульп v Тобиас Симон | 5-7,5-7 |
| Челленджер Гранби | 2019/07/23 15:40 | Джошуа Пек v Тобиас Симон | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Бакио | 2019/07/02 13:55 | Серхи Перес Контри v Тобиас Симон | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Арлон | 2019/06/25 16:50 | Тобиас Симон v Зизоу Бергс | 5-7,5-7 |
| Челленджер Братислава | 2019/06/17 15:20 | Джереми Ян v Тобиас Симон | 6-4,6-7,6-1 |
| ITF M25 Pozoblanco | 2019/08/07 16:00 | Райан Руман v Бенджамин Винтер Лопес | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/31 13:55 | Райан Руман v Алистер Грей | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/31 08:30 | Райан Руман v Георгий Хафтон | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Порто | 2019/07/26 14:30 | Райан Руман v Антуан Корнут-Чаувинч | 0-6,3-6 |
| ITF M25 Порто | 2019/07/25 20:05 | Райан Руман v Петер Голдштайнер | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Порто | 2019/07/24 15:30 | Райан Руман v Пётр Матушевский | 6-7,7-6,6-1 |
| ITF M15 Кастело Бранко | 2019/07/19 09:00 | Райан Руман v Нуно Борхес | 7-5,4-6,3-6 |
| ITF M15 Кастело Бранко | 2019/07/18 12:45 | Райан Руман v Glvac, Andrej | 7-5,6-4 |