Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Abuja | 2019/04/17 09:00 | Йитбарек, Симон v Джек Дрейпер | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/22 09:00 | Йитбарек, Симон v Абдолазиз Батионо | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/17 09:00 | Йитбарек, Симон v Джек Дрейпер | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/15 15:00 | Йитбарек, Симон v Хейл, Дэррил | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/12 09:00 | Йитбарек, Симон v Садио Думбиа | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/11 10:20 | Йитбарек, Симон v Soares Klier, G. | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/10 12:25 | Нилс Лутсма v Йитбарек, Симон | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M15 Oslo | 2019/03/05 10:30 | Янник Стейнеггер v Йитбарек, Симон | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Oslo | 2019/03/04 09:00 | Джонатан Стенберг v Йитбарек, Симон | 0-6,5-7 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/24 10:25 | Максим Мора v Джек Дрейпер | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/18 10:25 | Данило Калениченко v Джек Дрейпер | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Abuja | 2019/04/17 09:00 | Йитбарек, Симон v Джек Дрейпер | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Бейкерсфилд | 2019/03/12 21:15 | Ален Авидзба v Джек Дрейпер | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Глазго | 2019/02/23 10:00 | Джек Дрейпер v Антуан Эскофье | 6-4,3-6,1-6 |
| ITF M25 Глазго | 2019/02/22 10:00 | Джек Дрейпер v Эльмар Эйюпович | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M25 Глазго | 2019/02/21 10:00 | Гейс Брауэр v Джек Дрейпер | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Глазго | 2019/02/20 10:00 | Джек Дрейпер v Антуан Корнут-Чаувинч | 6-3,7-5 |