Stadium: Boris Trajkovski Sports Center Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF USA F33 | 2018/11/23 15:00 | Финдел-Хоукинс, Джек v Эндрю Уотсон | 6-7,6-2,7-6 |
| ITF USA F33 | 2018/11/22 16:45 | Джонатан Чанг v Эндрю Уотсон | 4-6,6-7 |
| ITF USA F33 | 2018/11/21 15:00 | Craig, Henry v Эндрю Уотсон | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF USA F33 | 2018/11/20 15:45 | Эндрю Уотсон v Харрисон Адамс | 7-5,6-4 |
| ITF USA F31 | 2018/11/16 16:00 | Эндрю Уотсон v Матей Вочел | 3-6,7-5,4-6 |
| ITF USA F31 | 2018/11/15 17:25 | Эндрю Уотсон v Calvo Eman, Ferran | 7-5,6-2 |
| ITF USA F31 | 2018/11/14 15:00 | Эндрю Уотсон v Алистер Грей | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF USA F28B | 2018/10/25 17:40 | Эндрю Уотсон v Максим Кресси | 6-7,1-6 |
| ITF USA F34 | 2018/11/29 17:20 | Дженсон Бруксби v Ник Чаппелл | 6-2,6-4 |
| ITF USA F34 | 2018/11/28 17:45 | Ник Чаппелл v Хади Хабиб | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF USA F34 | 2018/11/27 19:15 | Ник Чаппелл v Thomas, Danny | 6-1,6-4 |
| ITF USA F31 | 2018/11/14 15:00 | Райн Пенистон v Ник Чаппелл | 7-6,6-0 |
| Челленджер Калгари | 2018/10/13 20:55 | Ник Чаппелл v Михаэль Торпегард | 5-7,4-6 |
| Челленджер Монтеррей | 2018/09/30 16:00 | Секу Бангура v Ник Чаппелл | 6-1,6-2 |
| Челленджер Монтеррей | 2018/09/29 16:00 | Ник Чаппелл v Хуан Себастьян Гомес | 6-2,6-2 |
| ITF Canada F7 | 2018/09/15 15:00 | Ник Чаппелл v Ллойд Гласспул | 6-2,6-0 |