Stadium: Court 1 Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Austria F4 | 2016/07/27 13:10 | Тобиас Симон v Богдан Бобров | 6-3,6-2 |
| ITF Austria F5 | 2015/07/21 10:30 | Тобиас Симон v Богдан Бобров | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/19 12:55 | Марат Девятьяров v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/18 12:55 | Тобиас Симон v Антуан Беллиер | 6-7,7-6,7-6 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/17 13:45 | Тобиас Симон v Сандро Копп | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/16 13:45 | Тобиас Симон v Музаммил Муртаза | 4-6,6-2,7-6 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/26 10:30 | Роберт Стромбахс v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/25 12:35 | Скотт Дункан v Тобиас Симон | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Шрусбери | 2019/09/24 10:35 | Бен Джонс v Тобиас Симон | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Мюлуз | 2019/09/14 12:30 | Ден Added v Тобиас Симон | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/19 13:00 | Рикардо Rodriguez-Pace v Богдан Бобров | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/18 13:00 | Мик Велдир v Богдан Бобров | 7-6,1-6,4-6 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/17 12:00 | Леопольд Зима v Богдан Бобров | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Доха | 2019/10/16 17:35 | Майкл Чжу v Богдан Бобров | 1-6,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/10/06 09:00 | Фермин Тенти v Богдан Бобров | 6-3,3-6,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/10/05 09:00 | Арно Бови v Богдан Бобров | 2-6,0-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/10/04 10:30 | Дамьен Венгер v Богдан Бобров | 5-7,2-6 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/10/03 08:30 | Симон Бопен v Богдан Бобров | 2-6,0-6 |